Intr-un articolul precedent se zvonea că Fly to the Sky ar putea evolua la concertul SMTOWN din Seul. Se pare că zvonurile sunt adevărate şi Fly to the Sky au participat la SMTOWN.

Cei doi membrii au fost invitaţi de către preşedintele agenţiei, Lee So Man să cânte şi să colaboreze cu alţi idoli de la SM, incluzândui pe D.O din EXO şi Ryeowook din Super Junior. In timpul concertului Brian şi Hwanhee s-au întâlni cu Lee So Man, amândoi exprimându-şi mulţumirea faţă de acesta.

Hwanhee a scris pe twiteer, „Iţi mulţumim (Lee So Man) foarte mult că ne-ai invitat să cântăm la concertul SMTOWN. Profesore Lee So Man, a fost foarte semnificativ şi emoţionant. Nu voi uita niciodată. Către famila SM, vă mulţumesc şi vă iubesc.„ Brian a postat, „In sfârşti, înapoi în Coreea^^ Când am ajuns am fost invitat  împreună cu Hwanhee să cântăm la concertul SMTWON live. Chiar dacă am fost obosit m-am distrat. ~ SMTOWN FOREVER!! #FlytotheSky #Hwanhee #Brian #SMTOWN #SMTOWNSEOUL.”

Fly to the Sky au debutat în 1999 sub SM Entertainment, urmând să părăsească agenţia în 2004 după terminarea contracului.